Jeden z prvních stoupenců a propagátorů rock'n'rollu u nás se hudbě začal věnovat v době studií na fakultě architektury v polovině padesátých let. V dalším desetiletí prošel skupinami Olympic a Apollo a začal spolupracovat s divadlem Semafor, kde působil plných třiadvacet let, až do roku 1990. Svou pozornost postupně zaměřil především na české cover verze hitů americké country music (Oh, Ruby, nechtěj mi lásku brát, Houston, Lásko, mě ubývá sil a další). Svou první dlouhohrající desku Veď mě dál, cesto má vydal teprve v roce 1975. Kritici u něj vždy oceňovali kultivovaný projev, promyšlený výběr repertoáru a pečlivou práci s texty. Po sametové revoluci se jako řada jiných kulturních osobností věnoval politice, mimo jiné i jako kandidát na senátora. Přesto se znovu vrátil k hudbě. Když v roce 2000 vydal nové album Jsem pouhý známý, v jedné z recenzí se objevilo, že „odešel rock'n'rollový průkopník a countryový hitmaker a zrodil se šansoniér třetího tisíciletí." Kromě amerických písní se na něm objevila třeba irská skladba Vana Morrissona, švédská námořnická píseň z 30. let či díla českých autorů Ivana Krále, Ivana Hlase a Petra Jandy. Snad největším překvapením však pro mnohé bylo zařazení balady Nicka Cavea Where the Wild Roses Grow. Sám Bobek o albu říká: „Čím jsem starší, tím víc si považuju toho, co může muzika říct, dát. Nic proti klasickým rokenrolům, kde šlo o to, vybít energii a protestovat, ale já si teď víc užiju zpěváků, jako Sinatra nebo Nat King Cole, a navíc si nemyslím, že je třeba upjatě lpět na americkém repertoáru."